Химический синтез трибромфенола

Created on: January 20, 2025

Answered using O1 by Chat01

Question

Х1 (гидролиз) - х2 (Циклотримеризация) - х3 (замещение) - х4 (гидролиз) - х5 (замещение) - 2, 4, 6- трибромфенол

Thought

Unraveling the sequence

I'm piecing together how hydrolysis, cyclotrimerization, and substitutions lead to 2,4,6-tribromophenol. The starting materials and reagents are still under consideration.

Piecing together options

I'm mapping out pathways like cyclotrimerization of acetylene and tribromination of phenol. Each method seems promising for synthesizing 2,4,6-tribromophenol.

Weighing the options

I'm considering acetylene hydrolysis to benzene, followed by cyclic trimerization and tribromination. The goal is to pinpoint an efficient pathway to 2,4,6-tribromophenol.

Charting an efficient route

I'm mapping out how to synthesize 2,4,6-tribromophenol, focusing on tribromobenzene and considering substitution and hydrolysis steps to achieve the desired tertiary bromines.

Pulling together Benzene synthesis

I’m gathering info on benzene from acetylene via cyclotrimerization, then tearing apart the steps to ensure a comprehensive approach to crafting 2,4,6-tribromophenol.

Identifying intermediates

Starting with acetylene, I cyclotrimerize to benzene. For the substitution step, nitrobenzene seems a likely intermediate, possibly leading to hydrolysis and phenol for tribromination.

Mapping out the process

First, I sulfonate benzene to form benzenesulfonic acid. Then, I hydrolyze with sodium hydroxide to yield phenol. Finally, tribrominate phenol to get 2,4,6-tribromophenol.

Mapping the process

I’m detailing the steps: acetylene to benzene, benzene to benzenesulfonic acid, then hydrolysis to phenol. Finally, phenol is tribrominated to yield 2,4,6-tribromophenol.

Clarifying the sequence

OK, let me see. I’m gathering info on acetylene, benzene, benzenesulfonic acid, phenol, and 2,4,6-tribromophenol. Reagents and structures will help me align the process.

Piecing together intermediates

I’m gathering info on intermediates like acetylene, benzene, benzenesulfonic acid, and phenol. The final product, 2,4,6-tribromophenol, emerges from phenol via substitution in step 5.

Thought about химический процесс для 1m 9s

Answer

Ниже приведена классическая многостадийная схема получения 2,4,6-трибромфенола из карбида кальция (CaC₂). Подписи «X₁ (гидролиз)», «X₂ (циклотримеризация)» и т.д. обычно соответствуют промежуточным соединениям, которые образуются после каждого шага.

Общая последовательность реакций

Гидролиз карбида кальция
$\text{CaC}_2 + 2\,\text{H}_2\text{O} \;\longrightarrow\; \text{Ca(OH)}_2 + \boxed{X_1}$
$\boxed{X_1}$ в данном случае — ацетилен (C₂H₂).
Циклотримеризация ацетилена
При пропускании ацетилена над подходящим катализатором (например, активированный уголь, железо при высокой температуре и т.п.) три молекулы C₂H₂ циклотримиризуются с образованием бензола:
$3\,\text{C}_2\text{H}_2 \;\longrightarrow\; \boxed{X_2}$
$\boxed{X_2}$ — бензол (C₆H₆).
Замещение в бензольном кольце (сульфирование)
Бензол при действии концентрированной серной кислоты (или олеума) образует бензолсульфокислоту:
$\text{C}_6\text{H}_6 \xrightarrow[\text{конц. } \text{H}_2\text{SO}_4]{} \boxed{X_3}$
$\boxed{X_3}$ — бензолсульфокислота (C₆H₅SO₃H).
«Гидролиз» (точнее, щёлочной расплав) бензолсульфокислоты до фенола
При сплавлении натриевой соли бензолсульфокислоты с твёрдым NaOH (так называемый щёлочной расплав) в итоге получают фенол:
$\text{C}_6\text{H}_5SO_3Na \;+\; 2\,\text{NaOH} \;\longrightarrow\; \boxed{X_4} + \dots$
$\boxed{X_4}$ — фенол (C₆H₅OH).
Замещение (бромирование фенола) до 2,4,6-трибромфенола
Фенол при действии избытка брома в водной (или водно-органической) среде легко даёт 2,4,6-трибромфенол:
$\text{C}_6\text{H}_5OH \xrightarrow[\text{H}_2O]{{Br}_2} \boxed{X_5 \equiv \text{2,4,6-трибромфенол}}$

Таким образом, если сопоставить каждый «X» из задачи, то получаем:

X₁ = ацетилен (C₂H₂),
X₂ = бензол (C₆H₆),
X₃ = бензолсульфокислота (C₆H₅SO₃H),
X₄ = фенол (C₆H₅OH),
X₅ (последний шаг «замещения») даёт конечный продукт = 2,4,6-трибромфенол.

Итоговая схема

\underbrace{\text{CaC}_2}_{\text{карбид кальция}} \xrightarrow[\text{H}_2O]{} \underbrace{\text{C}_2\text{H}_2}_{X_1,\ \text{ацетилен}} \xrightarrow[\text{катализатор}]{\text{циклотримеризация}} \underbrace{\text{C}_6\text{H}_6}_{X_2,\ \text{бензол}} \xrightarrow[\text{конц. } \text{H}_2\text{SO}_4]{\text{сульфирование}} \underbrace{\text{C}_6\text{H}_5SO_3H}_{X_3,\ \text{бензолсульфокислота}} \xrightarrow[\text{NaOH(тв.)}]{\text{щёлочной расплав}} \underbrace{\text{C}_6\text{H}_5OH}_{X_4,\ \text{фенол}} \xrightarrow[{Br}_2]{} \underbrace{\text{2,4,6-трибромфенол}}_{X_5\ (\text{конечный продукт})}.

Так реализуется классический лабораторный (и учебный) маршрут получения 2,4,6-трибромфенола из карбида кальция.

Question

С6Н5ОNa + NaOH- x4 + SO2 - X5 +K- C6H5OK
Решить цепочку

Thought

Breaking down the chain

I’m examining the transformation steps in the chain, starting with sodium phenolate (C6H5ONa) and NaOH, possibly yielding an intermediate "x4". Then, "x4" reacts with SO2, forming "X5", which finally interacts with K to produce potassium phenolate (C6H5OK).

Investigating reaction routes

I’m thinking through the reaction of sodium phenolate with NaOH, noting that the use of SO2 instead of CO2 suggests a focus on p-sulfinic or sulfonic derivatives, rather than the Kolbe–Schmitt reaction.

Mapping out reactions

I'm exploring the formation of sodium phenol-sulfonate through sulfur dioxide and sodium phenolate, thinking it might be related to sulfonation typically done with H2SO4 or oleum.

Mapping out sulfonation possibilities

I’m piecing together that "X5" might be sodium p-hydroxybenzenesulfonate or sodium para-hydroxybenzene sulfonate, considering sulfur dioxide and alkali reactions.

Piecing together reactions

I’m working through different sodium phenolate reactions, like the Raschig and Bart reactions, and their sulfur dioxide interactions, aiming to pinpoint the formation of specific products like sodium p-hydroxybenzenesulfonate.

Connecting the dots

I'm thinking that "X5" might be phenol, which reacts with K to produce potassium phenolate (C6H5OK). This suggests a potential rearrangement or decomposition of sodium phenolate and sodium hydroxide.

Analyzing reactions

Let's think it through: "X4" might be phenol reacting with sodium hydroxide, suggesting "Na2O". This interaction with "SO2" and "K" forms "C6H5OK", indicating a complex sequence.

Connecting reactions

I’m linking sodium phenolate with sulfur dioxide, suggesting p-hydroxybenzene sulfonic acid formation through neutralization, and exploring other potential reactions like the Kolbe–Schmitt reaction with sulfur dioxide.

Connecting reactions

I’m mapping out the sequence of sodium phenolate, sulfur dioxide, and potassium, leading to potassium phenolate. The challenge is how to remove the sulfonic group.

Integrating reactions

OK, let me see. Exploring various reactions to understand the interplay between sodium phenolate, sulfur dioxide, and potassium, aiming to pinpoint how sulfonic groups might be removed or modified.

Integrating known processes

I'm piecing together the Dow phenol process and the Raschig process, mapping the transformation steps with various reagents and byproducts to pinpoint the final product, potassium phenolate.

Breaking down reactions

I’m examining the stoichiometry of sodium phenolate and sulfur dioxide, which might yield either the sodium salt of sulfonated phenol or phenolate. The specific product might depend on the reaction conditions.

Piecing together reactions

I'm mapping the path of sodium phenolate with sulfur dioxide, leading to the possibility of sodium phenolsulfinate. This suggests a nucleophilic addition to sulfur dioxide, forming a sulfinate salt.

Evaluating sodium phenolate's reaction

Considering sodium phenolate with sulfur dioxide, leading to sodium phenolsulfinate. The challenge is pinpointing the exact nature of "X4" and "X5" in the reaction chain.

Charting reactions

I’m mapping the reactions of sodium phenolate, sulfur dioxide, and potassium, aiming to identify intermediates "X4" and "X5" in the chain. This progression helps clarify the transformation sequence.

Analyzing the sequence

I’m examining the chemical transformations of sodium phenolate, sulfur dioxide, and potassium, aiming to pinpoint the main organic compounds in the reaction chain.

Evaluating reactions

I’m digging into the interaction of phenolate, base, and sulfur dioxide, thinking it might involve sulfonation, and considering known reactions like the Bucherer reaction and others involving sodium hydroxide and sulfur.

Evaluating possibilities

I’m considering that sulfur dioxide might be a byproduct in the reaction chain, and examining variations of the Bucherer reaction for phenol transformation.

Mapping reactions

I'm examining sodium phenolate, sulfur dioxide, and zinc, considering sodium benzene sulfinate as a possible product, but noting the lack of nitrogen in the chain.

Laying out the options

I'm considering sodium phenolate's reaction with sulfur dioxide, exploring sodium benzene sulfinate as a potential product, and noting the absence of nitrogen in the chain.

Wondering about substitution

I'm thinking about a substitution reaction in the ring, possibly producing o-sodium phenolate, and how sulfur dioxide might lead to p-hydroxybenzenesulfonate or another product.

Wondering about the sequence

Piecing together the reaction steps, "X5" likely refers to phenol, which reacts with potassium to form potassium phenolate. This suggests a desulfonation step returning phenol.

Combining elements

I’m pulling together sodium phenolate, sodium hydroxide, and sulfur dioxide, likely producing p-sodium phenolate sulfonate, which, when melted with a base, reverts to phenolate for further reaction with potassium.

Tracking transformations

I'm thinking through sodium phenolate's journey, leading to sodium p-phenolsulfonate. Melting with a base produces phenol, which then reacts with potassium to form potassium phenolate.

Thought about органическая реакция и цепочка для 2m 57s

Answer

Разберём данную цепочку пошагово. Она выглядит так (стрелки условно «объединены» в одну строку, но подразумеваются последовательные стадии):

\underbrace{\mathrm{C_6H_5ONa}}_{\text{натриевая соль фенола}} + \mathrm{NaOH} \;\longrightarrow\; X_4 \;\xrightarrow{-\,SO_2}\; X_5 \;\xrightarrow{+\,K}\; \mathrm{C_6H_5OK}.

Нужно понять, что собой представляют промежуточные продукты $X_4$ и $X_5$ .

Логика решения

Имеем исходно «натриевую соль фенола» (C₆H₅ONa) и избыток щёлочи (NaOH).
В очень щелочной среде (особенно при нагревании) фенол легко сульфируется диоксидом серы (SO₂) в пара-положение к гидроксильной группе. Однако, чтобы это произошло, нужен контакт с SO₂ и жёсткие условия (расплав или концентрированные растворы).

В классической кислотной сульфировании фенола (H₂SO₄) обычно получается смесь орто- и **пара-**изомеров, но в сильнощелочной среде сульфогруппа закрепляется преимущественно в пара-положении. При этом образуется пара-гидроксибензолсульфоновая кислота, но сразу в виде её натриевой соли (поскольку среда щелочная).

Таким образом, в цепочке
$\mathrm{C_6H_5ONa} + \mathrm{NaOH} \;\longrightarrow\; X_4 \quad\text{(с учётом дальнейшего участия SO₂)}$
логичнее всего, что $X_4$  — это именно натриевая соль п-гидроксибензолсульфоновой кислоты, то есть
$\mathrm{HO{-}C_6H_4{-}SO_3Na} \quad (\text{пара-форма}).$
Иногда её называют «пара-фенолсульфонат натрия».
Далее стоит стрелка « $-\,SO_2$ » → получается $X_5$ .
Известно, что сульфогруппа $-SO_3H$ (или её соль) может отщепляться из ароматического кольца при жёстком «щелочном сплавлении» (нагревании с щёлочью) с выделением диоксида серы. Иными словами, пара-сульфофенолат при дальнейшем жёстком воздействии щёлочи (или при необходимых температурах/условиях) может терять «-SO_2» (точнее $-SO_3^{(-)}$ уходит с восстановлением до SO₂), регенерируя исходный фенольный цикл.

Следовательно, после отщепления сульфогруппы в цепочке образуется снова фенол (или, в щелочной среде, его натриевая соль, но обычно итогом выделяют именно фенол). В контексте задачи удобнее обозначить $X_5$ как фенол (C₆H₅OH), ведь следующий шаг — это реакция с калием, которая характерна именно для свободной гидроксильной группы.
Последний шаг: $X_5$ + K → C₆H₅OK.
Если $X_5$  — это фенол, тогда при взаимодействии металлического калия (K) с фенолом протекает реакция замещения атома водорода в гидроксильной группе с образованием калиевой соли фенола (C₆H₅OK, «калиевая фенолят»). Аналогия: как Na реагирует с фенолом давая C₆H₅ONa, так и K даёт C₆H₅OK. Выделяется H₂ (водород).

Таким образом:

Итоговое обозначение промежуточных продуктов

$\mathbf{X_4}$
Пара-гидроксибензолсульфоновая кислота в виде натриевой соли, т.е.
$\mathrm{HO{-}C_6H_4{-}SO_3Na} \quad(\text{para}).$
$\mathbf{X_5}$
Фенол (C₆H₅OH).

Коротко вся схема выглядит так:

(C₆H₅ONa + NaOH) + SO₂ →
$X_4$ = HO–C₆H₄–SO₃Na (para)
$X_4$ $\xrightarrow{-SO_2}$
$X_5$ = C₆H₅OH (фенол)
$X_5$ + K →
C₆H₅OK (калиевая соль фенола).

Это классический пример «ввод–вывод» сульфогруппы в щелочной среде и последующее восстановление фенола с выделением SO₂.

Question

Thought

Answer

Общая последовательность реакций

Итоговая схема

Question

Thought

Answer

Логика решения

Итоговое обозначение промежуточных продуктов

Коротко вся схема выглядит так:

Share this Q&A