Химические превращения и изомеры

1. Составьте 5 изомеров для вещества 2,6-диметилгептанол-1. Назовите все вещества.

Ответ:

Вещество 2,6-диметилгептанол-1 имеет молекулярную формулу C₉H₂₀O. Для составления изомеров этого соединения рассмотрим структурные изомеры, отличающиеся положением метильных групп и расположением гидроксильной группы. Ниже приведены пять возможных изомеров:

1. 2,6-диметилгептан-1-ол

   • Структура: Метильные группы расположены на 2 и 6 позициях углеродной цепи гептана, гидроксильная группа на 1 позиции.

2. 3,5-диметилгептан-1-ол

   • Структура: Метильные группы расположены на 3 и 5 позициях углеродной цепи гептана, гидроксильная группа на 1 позиции.

3. 2,5-диметилгептан-1-ол

   • Структура: Метильные группы расположены на 2 и 5 позициях углеродной цепи гептана, гидроксильная группа на 1 позиции.

4. 3,4-диметилгептан-1-ол

   • Структура: Метильные группы расположены на 3 и 4 позициях углеродной цепи гептана, гидроксильная группа на 1 позиции.

5. 2,4-диметилгептан-1-ол

   • Структура: Метильные группы расположены на 2 и 4 позициях углеродной цепи гептана, гидроксильная группа на 1 позиции.

Каждый из этих изомеров отличается позицией метильных заместителей или структурным разветвлением углеродной цепи, сохраняя при этом гидроксильную группу на 1 позиции.

---

2. Осуществите превращения:

а) Метан → Бромметан → Метанол → Диметиловый эфир

Ответ:

Шаг 1: Метан → Бромметан

• Реакция: Свободнорадикальное бромирование метана под действием ультрафиолетового излучения.

  $$\text{CH}_4 + \text{Br}_2 \xrightarrow{hv} \text{CH}_3\text{Br} + \text{HBr}$$

Шаг 2: Бромметан → Метанол

• Реакция: Нуклеофильное замещение бромметана водой или гидроксид-ионами.

  $$\text{CH}_3\text{Br} + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{CH}_3\text{OH} + \text{HBr}$$

Шаг 3: Метанол → Диметиловый эфир

• Реакция: Дегидратация метанола под действием кислотного катализатора (например, концентрованной серной кислоты) при нагревании.

  $$2 \text{CH}_3\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{CH}_3\text{-O-CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$

Итоговая последовательность:

$$\text{CH}_4 \rightarrow \text{CH}_3\text{Br} \rightarrow \text{CH}_3\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3\text{-O-CH}_3$$

---

3. Рассчитайте объём водорода (н.у.), который выделяется при взаимодействии 4,6 г этанола с кальцием.

Ответ:

Реакция взаимодействия этанола с кальцием:

$$2 \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + \text{Ca} \rightarrow 2 \text{C}_2\text{H}_5\text{O}\cdot\text{Ca} + \text{H}_2 \uparrow$$

Расчёты:

1. Молярная масса этанола (C₂H₆O):

   $$2 \times 12 + 6 \times 1 + 16 = 46 \, \text{г/моль}$$

2. Количество молей этанола:

   $$\frac{4,6 \, \text{г}}{46 \, \text{г/моль}} = 0,1 \, \text{моль}$$

3. По стехиометрии реакции:

   $$2 \, \text{моль этанола} \rightarrow 1 \, \text{моль H}_2$$ $$0,1 \, \text{моль этанола} \rightarrow 0,05 \, \text{моль H}_2$$

4. Объём водорода при нормальных условиях (1 моль H₂ = 22,4 л):

   $$0,05 \, \text{моль} \times 22,4 \, \text{л/моль} = 1,12 \, \text{л}$$

Итого: При взаимодействии 4,6 г этанола с кальцием выделяется примерно 1,12 литра водорода при нормальных условиях.

---

4. В трех колбах налиты следующие жидкости: бензол, гексен-1, изопропиловый спирт. Как с помощью химических реакций различить эти вещества?

Ответ:

Для различения бензола, гексена-1 и изопропилового спирта можно использовать специфические химические реакции, характерные для каждого из соединений:

1. Тест на реакцию с бромной водой:

   • Гексен-1 (C₆H₁₂): Реагирует с бромом, обесцвечивая бромную воду за счёт присоединения брома к двойной связи.

     $$\text{C}_6\text{H}_{12} + \text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_{12}\text{Br}_2$$

   • Бензол (C₆H₆): Ароматическое соединение не реагирует добавительным образом с бромной водой без катализатора. При отсутствии катализатора раствор бромной воды останется розовым.

   • Изопропиловый спирт (C₃H₈O): Не содержит двойных связей и не реагирует с бромной водой, раствор сохраняет цвет.

2. Тест на окисление с калия перманганатом (KMnO₄):

   • Гексен-1: Двойная связь окисляется, что приводит к обесцвечиванию раствора KMnO₄ и образованию коричневого осадка MnO₂.

   • Бензол: Ароматическая стабильность предотвращает реакцию, раствор сохраняет фиолетовый цвет.

   • Изопропиловый спирт: Окисляется до ацетона, приводя к обесцвечиванию KMnO₄.

3. Тест на окисление спиртов:

   • Изопропиловый спирт: Окисляется до ацетона при действии сильных окислителей (например, хромовой кислотой), что может быть подтверждено появлением характерного запаха ацетона или изменением цвета индикатора.

   • Бензол и гексен-1: Не содержат гидроксильной группы, реакции окисления спирта не происходит.

4. Тест на наличие гидроксильной группы:

   • Изопропиловый спирт: Реагирует с Lucas reagent (хлорид цинка в концентрированной соляной кислоте), что приводит к помутнению раствора за счёт образования хлорированного продукта.

   • Бензол и гексен-1: Не содержат гидроксильной группы, не реагируют с Lucas reagent.

Итоговая последовательность для различения:

1. Добавьте бромную воду:

   • Раствор станет бесцветным при наличии гексена-1.
   • Бензол останется розовым.
   • Изопропиловый спирт не изменит цвет.

2. Добавьте KMnO₄:

   • Гексен-1 и изопропиловый спирт обесцвечивают раствор.
   • Бензол сохраняет цвет.

3. Используйте Lucas reagent:

   • Только изопропиловый спирт приведет к помутнению раствора.

Таким образом, последовательное применение этих тестов позволит однозначно определить каждое из веществ в колбах.

---

5. Определите формулу одноатомного предельного спирта, имеющего плотность 1,4 г/мл, если при деградации 37 мл этого спирта получен алкен массой 39,2 г.

Ответ:

Дано:

• Плотность спирта: 1,4 г/мл
• Объём спирта: 37 мл
• Масса алкена после дегидратации: 39,2 г

Шаг 1: Определим массу спирта.

$$\text{Масса спирта} = \text{Плотность} \times \text{Объём} = 1,4 \, \text{г/мл} \times 37 \, \text{мл} = 51,8 \, \text{г}$$

Шаг 2: Запишем уравнение дегидратации спирта:

$$\text{C}_n\text{H}_{2n+2}\text{O} \rightarrow \text{C}_n\text{H}_{2n} + \text{H}_2\text{O}$$

Шаг 3: Рассчитаем молярные массы:

• Алкен: CₙH₂ₙ, молярная масса = 14n г/моль
• Спирт: CₙH₂ₙ₊₂O, молярная масса = 14n + 18 г/моль

Шаг 4: Определим отношение масс:

$$\frac{\text{Масса алкена}}{\text{Масса спирта}} = \frac{14n}{14n + 18} = \frac{39,2}{51,8}$$ $$\frac{14n}{14n + 18} \approx 0,756$$ $$14n \approx 0,756 \times (14n + 18)$$ $$14n \approx 10,584n + 13,608$$ $$14n - 10,584n \approx 13,608$$ $$3,416n \approx 13,608$$ $$n \approx \frac{13,608}{3,416} \approx 3,98 \approx 4$$

Шаг 5: Определим формулу спирта:

$$n = 4 \Rightarrow \text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$$

Итак, формула спирта: C₄H₁₀O

Структурные изомеры C₄H₁₀O (предельные одноатомные спирты):

1. 1-бутанол (CH₃CH₂CH₂CH₂OH)
2. 2-бутанол (CH₃CH₂CH(OH)CH₃)
3. Изобутанол (изо-1-бутанол) ((CH₃)₂CHCH₂OH)
4. Трет-бутанол (трет-2-бутанол) ((CH₃)₃COH)

Примечание: Значение плотности 1,4 г/мл для спирта C₄H₁₀O несколько выше типичных значений для бутанолов (~0,81 г/мл). Возможно, в условии задачи допущена опечатка, или имеется в виду другой спирт. Однако по проведённым расчётам формула спирта соответствует C₄H₁₀O.